« Ascoli Piceno è una tra le più belle piccole città d’Italia, e non ne vedo altra che le assomigli. André Gide la prediligeva… bella come alcune città della Francia del Sud, non tanto per questo o quel monumento, ma per il suo complesso, la qualità antologica, l’incanto che viene da nulla e da tutto. Bisogna avervi passeggiato, a cominciare dalla piazza del Popolo, la piazza italiana che insieme con quella di San Marco a Venezia dà più di un’impressione di sala, cinta da porticati, chiusa dalla stupenda abside di San Francesco; o costeggiando il Battistero del Duomo; o lungo le rive scoscese del Tronto; e per le strade strette, chiamate rue, dove i palazzi non si contano; e che si allargano in piazzette…
Ascoli è città di torri… Si succedono molti stili, il romanico, il gotico, il rinascimentale, il barocco… con chiese dalle pareti di pietra, senza finestre; un travertino d’un grigio caldo, uniforme, senza intonaco… tutto ornato, lavorato, istoriato… e su ogni porta e finestra, vedi frutta, fogliami, cariatidi femminili, fiori, animali, stelle, o anche semplicemente proverbi e sentenze scolpite. »
(Guido Piovene, Viaggio in Italia, 1957)
« Non c’è altro posto in tutta Italia dove sia possibile percepire la piazza come luogo sociale e, nello stesso tempo, architettonico come la Piazza del Popolo ad Ascoli Piceno. Questa è – come si dice – il cuore della città… Se è bella stagione, approfittate dei bar con i tavolini all’aperto per godervi il vento fresco del tramonto, quando la piazza finisce in ombra, ma la luce ancora illumina i palazzetti rinascimentali, con il tipico portico sottostante, anzi li fa risaltare come in pieno giorno non avviene mai. Quando fa freddo, dalle finestre del bar per cogliere l’insieme rettangolare della piazza, la gente che si affretta e una parte dell’orizzonte naturale al di là della collina su cui è stata innalzata Ascoli. Godetevi le piazze di Ascoli, sono l’essenza della città di provincia, ma anche qualcosa di più, sono il nostro substrato ancestrale di convivenza civile, elemento fisico e culturale del paesaggio urbano, spazio e tempo insieme, cardini della relatività generale dell’Italia. »
(Mario Tozzi, Viaggio in Italia – 100+9 emozioni da provare almeno una volta, prima che finisca il mondo)

Entrata della chiesa di San Francesco, su piazza del Popolo, e la statua di papa Giulio II
Ascoli Piceno è una delle città monumentali d’Italia: il suo centro storico è costruito in travertino, una roccia sedimentaria calcarea estratta dalle cave del territorio, ed ha come fulcro la rinascimentale piazza del Popolo dove si trovano alcuni degli edifici più importanti tra i quali il palazzo dei Capitani, lo storico Caffè Meletti e la chiesa di San Francesco.

Altro fulcro cittadino è lo spazio urbano di piazza Arringo, la piazza più antica di Ascoli, dove si elevano il medioevale battistero di San Giovanni, la cattedrale di Sant’Emidio, che racchiude al suo interno la cripta dedicata anch’essa al santo patrono. Vi sono inoltre il palazzo Vescovile, il palazzo dell’Arengo, sede della pinacoteca civica e di alcuni uffici comunali.

Non solo le piazze, ma anche le strade ed i vicoli di impronta schiettamente medievale contribuiscono a caratterizzare il centro storico come via Pretoriana, via di Solestà, via delle Stelle, via Soderini, via del Trivio, antico cardo e corso Mazzini, decumanus maximus, che attraversa da ovest ad est il centro urbano.

Tra i monumenti sono da ricordare: il ponte Romano di Solestà, uno dei pochi in Italia, visitabili anche al suo interno, le rovine del teatro romano, le grotte dell’Annunziata, ciclopica costruzione del periodo romano assimilabile a quella presente a Monte Rinaldo, la Fortezza Pia ed il Forte Malatesta, il palazzetto Longobardo con la torre degli Ercolani, una delle torri superstiti tra le circa duecento che compaiono nelle cronache medioevali, per il quale Ascoli ha il soprannome di Città delle cento torri.

Meritevoli di essere citati sono anche i tempietti dedicati al patrono quali: Sant’Emidio alle Grotte e Sant’Emidio Rosso ed inoltre la chiesa dei Santi Vincenzo e Anastasio dalla caratteristica facciata suddivisa in riquadri.